Rhodium-Catalyzed Tandem Conjugate Addition-Cyclization Reactions

Abstract

우리는 Rh(I) 촉매를 이용한 연속적인 콘쥬게이트 첨가-고리형성화 반응으로 다양한 N-heterocyclic과 O-heterocyclic을 합성하였다. hydroxy와 보호된 amino 작용기를 가지는 α,β-불포화 에스터와 arylboroxine은 [Rh(OH)cod]2 촉매 하에서 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one, 3,4-dihydrocoumarin, 그리고 pyrrolidin-2-one 구조를 형성하였다. 이런 구조들은 천연물 및 생활성 물질에서 흔히 발견되는 핵심 골격이다. 이 반응 조건은 free amino, free hydroxyl, methoxy, halogen, ketone, nitro, alkene, 그리고 ester 그룹들과 같은 다양한 작용기 그룹에 영향을 끼치지 않았다. 특히, 다양한 organoboron 시약 중에서 오직 arylboroxine 만이 효과적이라는 사실이 주목할 만 하다.

We have developed a Rh(I)-catalyzed tandem conjugate addition-cyclization reaction to afford a variety of N- and O-heterocycles. Treatment of α,β-unsaturated esters bearing hydroxyl and protected amino moiety with arylboroxines in the presence of [Rh(OH)cod]2 formed 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3,4-dihydrocoumarins, and pyrrolidin-2-ones, which are important core structures in both naturally occurring and biological active compounds. This process can tolerate a variety of functional groups such as free amino, free hydroxyl, methoxy, halogen, ketone, nitro, alkene, and ester groups. We found out that only arylboroxines were effective among a variety of organoboron reagents in this protocol.