DEVELOPMENT OF NEW CATALYTIC C-C, C-N BOND-FORMING MULTICOMPONENT REACTIONS: GREEN SYNTHESIS OF NITROGEN CONTAINING HETROCYCLES
- Abstract
- 탄소-탄소, 탄소-질소 결합 생성을 위한 새로운 촉매에 의한
다중 성분 반응의 개발 연구 : 질소를 포함하는 헤테로고리 화합물의 친환경적인 합성
Atal Amol Balu
부경대학교 대학원 이미지시스템공학과
요 약
논문 제목은 “탄소-탄소, 탄소-질소 결합 생성을 위한 새로운 촉매에 의한 다중 성분 반응의 개발 연구 : 질소를 포함하는 헤테로고리 화합물의 친환경적인 합성”으로 총 9장으로 구성되어 있다. 본 논문에서는 주로 이질성 촉매와 균질성 촉매를 사용하여 탄소-탄소, 탄소-질소 결합의 다성분 계단식 반응형성의 개발을 다루고 있다. 여러 이질성 촉매는 다성분 반응에서 합성되고 활용 되어왔다. 일부 균질성 촉매는 쉽게 회수 할 수 있으며 생성물의 수율에 큰 영향을 주지 않으면서 적어도 3번 이상 재사용 될 수 있다. 다양한 작용기를 적용한 nitrogen hetrocycles 를 Biginelli 반응, Friedlander 반응 그리고 Kabachnik–Fieldsz 반응을 통해 우수한 수율로 쉽게 합성 할 수 있다.
제1장 lithium triflate 촉매로 간단한 조건에서 다양 quinoline의 one-pot합성을 위한 개선 된 프로토콜을 제시한다.
제2장 Silica와 tungstic acid 촉매로 온화한 조건 하에서 bis-spiro piperidine 유도체의 one-pot 합성을 위한 프로토콜 개발을 위한 연구 결과를 설명한다.
제3장 Silica와 tungstic acid 촉매로 네 개의 구성물질의 조립을 통해 구조적으로 서로다른 다양한 네 개의 치환기를 가진 pyrrole 유도체의 one-pot 합성의 개발을 다룬다.
제4장 iron fluoride 촉매로 용제가 없는 조건의 서로다른 치환기의 triheterocyclic benzothiazole 작용기의 one-pot 합성 개발을 다룬다.
제5장 silica 와 tetramethylguanidine 촉매로 용제가 없는 조건에서 6-Amino-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile 의 one-spot 합성 개발을 다룬다.
제6장 iron fluoride 촉매로 용제가 없는 조건에서 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole 의 one-spot 합성 개발을 다룬다.
제7장 CAN:SiO2 촉매로 네 개의 구성물질의 반응을 통해 네 개의 치환기를 가지는 pyrrole의 one-spot 합성 개발을 다룬다.
제8장 phosphorofluoridic acid 을 촉매로 용매가 없는 상태에서 fluorine 이 함유 된 α-aminophosphonate의 one-spot 합성을 위한 프로토콜 개발에 대한 연구 결과를 설명 한다.
제9장 β-cyclodextrin-SO3H 촉매로 수용성 매질에서 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione 유도체의 one-spot 합성 개발을 다룬다.
- Issued Date
- 2015
- Awarded Date
- 2015. 2
- Type
- Dissertation
- Publisher
- PUKYONG NATIONAL UNIVERSITY
- Affiliation
- PUKYONGNATIONALUNIVERSITY
- Department
- 대학원 이미지시스템공학과
- Advisor
- YEONTAEJEONG
- Table Of Contents
- Contents
Acknowledgment i
Abbreviations iii
English Abstract iv
Korean Abstract x
Table of contents xi
Development of New Catalytic C-C, C-N Bond Forming Multicomponent Reactions 1
I.I Introduction 1
I.II Aim of this thesis 2
I.III References 4
Chapter 1. Lithium triflate (LiOTf): a highly efficient and reusable catalytic system for the synthesis of diversified quinolines under neat condition 5
1.1. Introduction 5
1.2. Result and Discussion 8
1.3. Conclusion 14
1.4. Experimental 14
1.4.1. General experimental procedure 14
1.4.2. Spectral Characterization data 15
1.5. References 23
Chapter 2. Silica supported tungstic acid (STA): an efficient catalyst for the synthesis of bis-spiro piperidine derivatives under milder condition 25
2.1 Introduction 25
2.2. Result and Discussion 28
2.3. Conclusion 35
2.4. Experimental 36
2.4.1. General Procedure for the synthesis silica tungstic acid 36
2.4.2. General Procedure for the synthesis of 3, 5-dispirosubstituted piperidine 36
2.4.3. Spectral Characterization data 36
2.5. References 42
Chapter 3 Heterogenized tungsten complex: an efficient and high yielding catalyst for the synthesis of structurally diverse tetra substituted pyrrole derivatives via four-component assembly 45
3.1. Introduction 45
3.2. Result and Discussion 48
3.3. Conclusion 53
3.4. Experimental 53
3.4.1. General procedure for the synthesis of silica tungstic acid 53
3.4.2. General procedure for the synthesis of pyrrole 54
3.4.3. Spectral Characterization data 54
3.5. References 62
Chapter 4 FeF3 catalyzed cascade C–C and C–N bond formation: synthesis of differentially substituted triheterocyclic benzothiazole functionalities under solvent-free condition 65
4.1. Introduction 65
4.2. Result and Discussion 67
4.3. Conclusion 76
4.4. Experimental 76
4.4.1. General procedure for the synthesis of fully substituted triheterocyclic benzothiazole functionalities 77
4.4.2. Spectral Characterization data 77
4.5. References 100
Chapter 5 Synthesis of 6-Amino-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitriles Catalyzed by Silica-Supported Tetramethylguanidine Under Solvent-Free Conditions 102
5.1. Introduction 102
5.2. Result and Discussion 104
5.3. Conclusion 113
5.4.Experimental 113
5.4.1. Preparation of Silica-Supported Tetramethylguanidine Catalyst 113
5.4.2. General Procedure for the Synthesis of 6-Amino-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitriles 114
5.4.3. Spectral Characterization data 114
5.5. References 130
Chapter 6 Iron fluoride: the most efficient catalyst for one-pot synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles under solvent-free conditions 132
6.1. Introduction 132
6.2. Result and Discussion 134
6.3. Conclusion 139
6.4. Experimental 139
6.4.1. General 140
6.4.2. General procedure for 4H-pyrimido [2,1-b]benzothiazoles 140
6.4.3. Spectral Characterization data 140
6.5. References 156
Chapter 7 Bridging homogeneous and heterogeneous catalysis with CAN:SiO2 as solid catalysts for four-component reactions for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles 158
7.1. Introduction 158
7.2. Result and Discussion 160
7.3. Conclusion 165
7.4. Experimental 165
7.4.1. General 165
7.4.2. General procedure for the synthesis of fully substituted pyrrole functionalities
165
7.4.3. Spectral Characterization data 166
7.5. References 185
Chapter 8 Phosphorofluoridic acid promoted rapid protocol for the synthesis of fluorine-containing α-aminophosphonates under solvent-free conditions
186
8.1. Introduction 186
8.2. Result and Discussion 188
8.3. Conclusion 193
8.4. Experimental 193
8.4.1. General procedure for fluorine-containing α-aminophosphonates 193
8.4.2. Spectral Characterization data 194
8.5. References 204
Chapter 9 Synthesis of 2H-indazolo [2, 1-b] phthalazine-triones derivatives inaqueous media with β-cyclodextrin-SO3H as a recyclable catalyst 209
9.1. Introduction 209
9.2. Result and Discussion 211
9.3. Conclusion 220
9.4. Experimental 221
9.4.1. General procedure for fluorine-containing α-aminophosphonates 221
9.4.2. Spectral Characterization data 221
9.5. References 229
Chapter10 231
10.1 Summary 231
10.2 List of publication from the present study 233
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