위치 선택성 촉매에 의한 ortho-알킬페놀류의 합성

Abstract

본 연구는 페놀로부터 o-cresol과 2,6-xyleneol을 제조하는 ortho위치의 선택성을 갖는 알킬레이션 촉매 및 공정을 개발하는 것으로 o-cresol은 산화방지제나 반도체 봉지제인 EMC(에폭시 성형제품) 및 의,농약 중간체의 초기 원료로, 그리고 2,6-xylenol은 폴리페닐렌 옥사이드의 모노머로 주로 사용되며 난연제나 차세대 산화방지제의 원료로도 사용된다. 이때 고순도의 제품이 요구되며 (o-cresol Min. 99.8%, 2,6-xylenol Min. 99.5%) 상기 사양의 고순도 제품은 천연cresol에서는 얻을 수 없기 때문에 합성법으로 얻고 있다. 반응물인 페놀이나 생성물인 알킬페놀은 고온에서 중합체를 쉽게 생성함으로 반응 중에 촉매가 급격히 비활성화 되어 장기간 연속 공정으로 운전하기 어려운 단점이 있다. 이와 같은 문제로 인하여 촉매 재생 공정을 포함해야 하며 초기 투자비용이 많고 운전이 까다로운 조건에서 제조 되고 있다. 따라서, 다양한 공정에 활용 가능하도록 촉매의 비활성화가 억제된 고활성, 장수명의 촉매를 개발하여 관련 산업의 국내 시장 상황 변화에 빠르게 대처할 수 있도록 독자 기술을 완성하고, 동시에 상업화 공정기술을 개발할 필요가 있다. MgO를 주성분으로 한 염기성 촉매는 ortho위치의 선택성이 뛰어난 반면 반응온도가 높고 (350~550℃), 산 특성이 강한 성분 촉매는 활성에 비해 위치 선택성이 떨어진다. 최근에는 Fe, V 등의 성분을 주축으로 한 다성분 산화물 촉매계가 연구, 보고되고 있다. 현재는 개량된 산화마그네슘계 촉매를 이용한 고정상 반응과, 철-바나듐계 촉매를 이용한 유동층 공정이 상업공정으로 운전되고 잇다. 본 논문에서는 연속 운전이 가능한 공업적인 활용성을 갖는 페놀의 ortho 알킬화 촉매/공정 연구를 실시 하였다. 그 결과 페놀의 ortho 위치선택성이 탁월한 촉매를 개발하고 기존 촉매보다 온화한 조건에서 고활성을 발현함을 확인하였으며 개발 촉매를 사용하여 재생과정 없이 3개월 연속 운전이 가능함과 동시에 재생과정 포함 시 1년 가능 할 것으로 예측된다. 생산된 제품은 고순도 (o-cresol 99.9%, 2,6-xylenol 99.7%)로 정제할 수 있음을 확인 하였다.