Synthesis of indacenodithieno[3,2-b]thiophene based A-D-A type conjugated small-molecules and their photovoltaic properties

Abstract

Indacenodithieno[3,2-b]thiophene (IDTT) 기반의 A-D-A형 공액 저분자 도너를 합성하기 위하여 강한 전자 수용 특성과 다양한 구조를 가지는 chromone 유도체를 합성하였다. Chromone 유도체의 전자 수용 특성을 증가시키고 낮은 HOMO 준위를 만들기 위해 fluorine 원자를 도입하였다. 또한 합성된 도너의 용해도를 증가시키고 분자 간의 상호작용을 감소시키기 위해 chromone 유도체에 tert-butyl기를 도입하거나 ℼ-연결체로 3-hexylthiophene을 도입하여 총 4개의 A-D-A형 공액형 저분자 도너를 합성하였다. 합성된 4개의 도너는 PC71BM이라는 억셉터 소재와 함께 역구조 유기태양전지의 광활성층에 도입하였으며, 광전변환 특성을 평가하였다. 그 결과, 4개의 도너 소재 중에서 SMD4를 기반으로 하는 유기태양전지 소자가 최대 7.60%의 효율과 함께 높은 단락 전류를 나타내었다. 이는 지금까지 보고되어 온 chromone 유도체 기반의 도너 중 가장 높은 효율이며, 이를 통해 전자 수용체로서 chromone 유도체가 높은 효율을 가지는 광활성층 소재에 적용될 수 있는 가능성을 보였다. 또한, 광활성층에서 주로 전자 수용체로 사용되는 풀러렌계 유도체인 PC71BM은 가시광선 영역의 흡수가 적고 에너지 준위를 조절할 수 없으며, 높은 순도로 정제하기 어려운 단점이 있다. 이를 개선하기 위해, 분자 자체적으로 높은 용해도와 강한 전자 수용 특성을 가지는 pyranone 유도체와 tricyanofuran 유도체 기반의 전자 수용체를 합성하고, 전자 공여체인 IDTT에 도입하여 총 2개의 비 풀러렌계 A-D-A형 공액 저분자 억셉터를 개발하였다. 합성된 저분자 억셉터는 PBDB-T라는 넓은 밴드갭을 가지는 고분자 도너와 함께 용액 스핀코팅 공정을 통해 역구조 유기태양전지 소자의 광활성층에 적용되었으며, 광전지적 특성을 평가하였다. 결과적으로 pyranone 유도체를 포함한 저분자 억셉터 기반의 소자가 2.07%의 효율을 나타내었으며, 높은 LUMO 준위로 인해 높은 개방전압을 가지는 것을 확인할 수 있었다.