PUKYONG

Synthesis and Design of Organic Small Molecules for Electron-Transporting Material in Organic Optoelectronic Devices

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Alternative Title
유기 광전자 소자에 적용 가능한 전자 수송 물질 개발을 위한 유기 단분자 물질 합성 및 설계
Abstract
유기물이 가지는 흥미로운 이점들 때문에 유기물을 이용한 유기발광소자 그리
고 유기태양전지가 많은 관심을 받고 연구가 진행되어왔다. 현재 유기발광소자
는 많은 연구들을 통하여 차세대 디스플레이 기술로서 상용화 되고 있으며, 유
기태양전지는 고갈되는 화석연료 그리고 자원문제들로 인해 깨끗하고 지속 사
용 가능한 에너지원으로 주목 받고 있다. 두 광전자소자는 일반적으로 active
layer (빛을 발광하는 유기층 또는 빛을 흡수하는 유기층) 와 양극, 음극 사이
에 전하를 이동시켜주는 정공전달층, 전자전달층으로 구성되어있다. 전자전달층
의 interlayer 로 많이 이용되는 물질은 LiF, Ca 등이 있고, 이는 알칼리계통
금속화합물로 산소와 수분에 매우 반응성이 크고, 공기 중 안정성이 떨어진다.
그러므로 전자전달층 연구 개발은 소자의 효율 향상뿐만 아니라 소자의 안정성
개선도 기대 할 수 있다. 또한, LiF, Ca 등은 소자 제작을 위해서 진공 열 증착
법을 이용하여 제작이 가능한데, 이는 소자 적용 분야의 제한을 가지고 온다.
증착방법은 설비를 갖추는데 설비자금이 매우 많이 들며, 증착을 하는 과정에서
소재의 낭비가 많은 등 대면적 코팅에 어려움이 있다. 그러므로 용액공정이 가
능한 새로운 전자전달층의 개발은 다양한 이점을 가져올 수 있다.
일반적으로 전자전달 유기 물질은 n-type 구조를 가지고 있으며, 이는 보통
electron-deficient unit을 가지는 분자 구조로, triazine, quinoxaline, pyridine,
oxidazole 등이 있다. 이와 같은 구조를 가지는 물질들이 전자전달물질로 연구
되어 왔다. 그러나, hetero 방향족 화합물은 일반적으로 알코올 계열 용매에 낮
은 용해도를 나타내어, 아래층 물질의 특성에 따라 용액 공정의 한계점이 나타
난다. 일반적으로 넓은 에너지 밴드 갭을 가지는 전자전달물질은 OLED 소자에
서 발광층과 전자전달층 사이의 에너지 장벽을 형성시켜 정공이 넘어가는 현상
을 막아주어 OLED 소자에 적합하다.
본 연구는 위 내용을 바탕으로 electron deficient 구조로 잘 알려진 quinox-
aline 유도체와 phosphine oxide 분자 구조를 이용하여 새로운 전자전달물질을
설계 및 합성을 하였다. Phosphine oxide 를 quinoxaline 구조에 도입하여 물
질의 용해도 개선 및 넓은 에너지 밴드 갭을 가지는 물질을 개발하였으며, 더불
어 전기 음성이 강한 phosphine oxide 를 이용하여 강한 dipole moment 를
가지는 소재를 개발하였다. 이를 통해 새로운 전자수송물질을 광전자 소자에 적
용시켜 효율 향상을 기대하였다.
Author(s)
김준태
Issued Date
2019
Awarded Date
2019. 8
Type
Dissertation
Publisher
부경대학교
URI
https://repository.pknu.ac.kr:8443/handle/2021.oak/23499
http://pknu.dcollection.net/common/orgView/200000224210
Alternative Author(s)
Jun Tae Kim
Affiliation
부경대학교 대학원
Department
대학원 공업화학과
Advisor
장동욱
Table Of Contents
Chapter I. Introduction 1
I-1. Motivation 1
I-2. Organic Light-Emitting Diodes (OLEDs) 3
I-2-1. Background of OLEDs 3
I-2-2. Development of OLED device structure 4
I-2-3. Physical mechanism of OLEDs 5
I-2-4. Characterization of OLEDs 9
I-3. Organic solar cells (OSCs) 11
I-3-1. Background of OSCs 11
I-3-2. Device structure of OSCs 12
I-3-3. Physical mechanism of OSCs 13
I-3-4. Characterization of OSCs 16
I-4. Molecular design of electron transport materials 18
Chapter II. Experimental section 21
II-1. Materials and instruments 21
II-2. Synthesis of organic small molecules 22
II-2-1. (4-Bromophenyl)diphenylphosphine (2) 22
II-2-2. Diphenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)phosphine (3) 23
II-2-3. Diphenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)phosphine oxide (4) 23
II-2-4. 4-Bromo-2,1,3-benzothiadiazole (6) 24
II-2-5. 4,7-Bromo-2,1,3-benzothiadiazole (7) 25
II-2-6. 5-Bromo-2,3-diphenylquinoxaline (8) 26
II-2-7. 5,8-Dibromo-2,3-diphenylquinoxaline (9) 27
II-2-8. Synthesis of QxTPPO 28
II-2-9. Synthesis of QxTPPO2 29
II-3. Fabrication of optoelectronic devices 31
Chapter III. Results and Discussion 33
III-1. Characterization of organic small molecules 33
III-1-1. Thermal properties 33
III-1-2. Optical and electrochemical properties 34
III-2. Optoelectronic performances 39
III-2-1. OLED device properties 39
III-2-2. OSC device properties 43
III-2-3. Electron mobility 45
III-2-4. Impedance spectroscopy 47
Chapter IV. Conclusion 48
References 50
Degree
Master
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대학원 > 공업화학과
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