PUKYONG

Synthesis of Cyano and Fluorine Groups Modified Polymers for Low Band Gab in Organic Photovoltaic Applications

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Alternative Title
유기 태양전지를 위한 낮은 밴드갭을 가지는 Cyano와 fllourine groups을 함유하고 있는 고분자의 합성.
Abstract
이번 연구에서는 Stille reaction을 이용한 cojungated 된 고분자 두가지 (PB-Qx1F 그리고 PB-Qx1CN)을 성공적으로 합성 하였다. 먼저 5-alkylthiopene-2-yl-substitued benzodithiophene (BDT)이라는 물질을 전자주개 물질의 기초로 하였고 그다음 2,3-di(thiophen-2-yl)quinoxaline (Qx)라는 물질을 전자받개 물질의 기초로 전자주개(D) 와 전자받개(A) 가 결합되는 D-A 고분자를 합성하였다. 그리고 cyano group이라는 물질과 fluorine atom 이라는 두가지 물질을 전자받개 성질을 더 강화시키기 위하여 Qx라는 물질에 도입하였다. 이 두가지 물질모두 좁은 밴드갭에너지와 그리고 낮은 호모 에너지 레벨을 가짐으로써 고분자 태양전지에 적절한 전기화학적 성질을 가진다. 추가적으로 이물질들의 광전자적 특성을 확인하기 위하여 물질 디바이스의 구조를 도치시켜 ITO/ZnO/Polymer:Y6/MoO3/Ag 순으로 구성하여서 측정하였다. Cyano groups 이가지는 강력한 전자받개 특성으로 인하여 cyano groups이 도입된 PB-Qx1CN 의 물질의 경우 fluorine atom이 도입된 PB-Qx1F보다 더 높은 전력 변환 효율을 가지는 것을 보여주었다. PB-Qx1CN의 경우 0.8이라는 높은 open-circuit voltage (Voc) 값을 가지고 24.62라는 또 높은 short circuit current (Jsc) 값그리고 마지막으로 65% 값을 가지는 fill factor (FF) 값을 가짐으로써 총 변환효율이 12.9%라는 대단히 높은 수치의 값을 얻게 되었다.
Author(s)
양문호
Issued Date
2019
Awarded Date
2019. 8
Type
Dissertation
Keyword
solar cell synthesis
Publisher
부경대학교
URI
https://repository.pknu.ac.kr:8443/handle/2021.oak/23500
http://pknu.dcollection.net/common/orgView/200000224615
Alternative Author(s)
Mun Ho Yang
Affiliation
부경대학교 대학원
Department
대학원 공업화학과
Advisor
장동욱
Table Of Contents
Chapter I. Introduction 1
I-1. Organic Solar Cell (OSCs) 1
I-2. Basic Principles of OSCs 3
I-2.1. Light absorption and exciton generation 4
I-2.2 Excition diffusion 4
I-2.3. Exction dissociation 5
I-2.4. Charge transport and collection 5
I-3. Device Structure of OSCs 6
I-4. Parameters of OSCs 8
I-4.1. Open circuit voltage (Voc) 9
I-4.2. Short Circuit Current Density (Jsc) 9
I-4.3. Fill factor (FF) 10
I-4.4. Incident Photo to current conversion efficiency (IPCE) 10
1-5. Molecular Engineering Design of OSCs. 12
I-5.1. Low band gap OSCs. 12
I-5.2. Donor material’s backbone 14
I-5.2.1 Benzodithiophene as Donor backbone. 14
I-5.3. Incorporation of electron withdrawing groups. 16
1.5.3. Acceptor materials. 17
1-5.3.1 Non-fullerene materials. 17
Chapter II. Experimental section 21
II-1.Materials and instruments 21
II-2. Synthesis of Monomers 22
II-2.1. Synthesis of 5-(bromomethyl)undecane (2) 22
II-2.2. Synthesis of 3-bromo-2-(2-butyloctyl)thiophene (3) 22
II-2.3. Synthesis of (4-bromo-5-(2-butyloctyl)thiophene-2-yl)trimethy- lsilane (4) 23
II-2.4. Synthesis of (5-(2-butyloctyl)-4-fluorothiophene-2-yl)trimethy-lsilane (5) 23
II-2.5. Synthesis of 2-(2-butyloctyl)-3-fluorothiophene (6) 24
II-2.6. Synthesis of 1.2-bis(5-(2-butyloctyl)-4-fluorothiophen-2-yl)ethane-1,2-dione (7) 25
II-2.7. Synthesis of 5-fluoro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadia -zole (9) 26
II-2.8. Synthesis of 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-fluorobenzo[c] [1,2,5] thiadiazole (10) 26
II-2.9. Synthesis of 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5] thiad iazole-5-carbonitrile(11) 27
II-2.10. Synthesis of 2,3-bis(5-(2-butyloctyl)-4-fluorothiophen-2-yl)-6-fluoro-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline (12) 27
II-2.11. Synthesis of 5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-bis(5-(2-butyl octyl) -4-fluorothiophen-2-yl)-6-fluoroquinoxaline (13) 28
II-2.12. Synthesis of 5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-bis(5-(2-butylo ctyl)-4-fluorothiophen-2-yl)quinoxaline-6-carbonitrile (14) 29
II-3. General procedure for Polymerization by stille reaction using palladium catalyst 30
II-3.1. Synthesis of PB-Qx1F 30
II-3.2. Synthesis of PB-Qx1CN 31
Chapter III. Results and Discussion 33
III-1. Synthesis and Thermal Properties of Polymers. 33
III-2. Optical and Electrochemical Properties of Polymers 37
III-3. Photovoltaic Properties of Polymers 44
Chapter IV. Conclusion 48
References 49
감사의 글 53
Degree
Master
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대학원 > 공업화학과
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