Synthesis of Quinoxaline-based Organic Semiconducting Materials for Optoelectronic Devices

Abstract

본 연구에서는 서로 다른 위치에 전자 받게 기능성 그룹이 도입된 공액형 고분자들을 합성한 뒤, 이들을 대표적인 유기 반도체 소자인 태양전지 소자에 적용하여 광전지 특성을 연구하였다. Benzodithiophene (BDT) 전자 주게와 서로 다른 위치의 염소 그룹이 도입된 퀴녹살린의 전자 받게 반복단위에 기반하여 고분자 구조를 설계 및 합성하였다. 해당 고분자의 경우, 모든 고분자의 전자 주게 반복단위에 염소 그룹이 도입되었으며 전자 받게 반복단위에 염소 그룹이 도입되지 않은 PB-Q, 해당 전자 받게의 퀴녹살린의 반복단위에서 티오펜 곁가지 그룹의 4번위치에 염소 그룹을 추가 도입한 PB-Q-4Cl 그리고 5번 위치에 염소 그룹을 추가 도입한 PB-Q-5Cl을 각각 합성하였다. 해당 고분자의 광전지 특성은 ITO/PEDOT:PSS/Active layer/PDINO/Al의 배치를 가지는 conventional-type 구조의 소자에서 4번 위치에 염소 그룹을 도입한 퀴녹살린 반복단위 고분자인 PB-Q-4Cl가 염소 그룹의 효율적인 위치적 도입을 통해 최고 효율 12.95%로 측정되었다. 하지만, 5번 위치에 염소 그룹을 도입한 퀴녹살린 반복단위 고분자인 PB-Q-5Cl에서는 5번위치의 염소 그룹 도입이 광활성층에 악영향을 미치며 염소 그룹을 도입하지 않은 고분자보다 하락된 태양전지 효율 경향성을 보였다. 따라서, 이러한 결과는 향후 다른 위치에 도입된 전자 받게 기능성 그룹이 도입된 퀴녹살린 기반 공액형 고분자의 구조-물성 간 상관관계 연구에 활용될 수 있을 것이다.

In this study, the electron-withdrawing chlorine (Cl) substituents are selectively incorporated into the quinoxaline unit of D–A-type cocnjugtaed polymers to investigate their position effects on the photovoltaic properties of the polymers. To construct the D-A type polymeric architecture, electron-donating benzodithiophene (BDT) and long alkyl chain-substituted thenyl units and electron-withdrawing chlorine units are directly linked to the horizontal and vertical directions of the quinoxaline acceptor, respectively. After confirming the chemical structural, optical, and electrochemical properties of the resultant Cl-substituted polymers, labeled as PB-Q, PB-Q-4Cl and PB-Q-5Cl, respectively. Photovoltaic performances are discovered that the maximum power conversion efficiency of PB-Q-4Cl is 12.95%, whereas that of PB-Q-5Cl is limited to 11.82%. Therefore, the photovoltaic performance of quinoxaline-based D–A-type polymers is significantly affected by the position of electron-withdrawing substituents.