PUKYONG

Design, Synthesis and Characterization of Low-Bandgap Copolymers Based on Dihexyl-Quinoxaline with Fluoro Atom for Polymer Solar Cells

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Abstract
산업혁명 이후 인류는 석탄 / 석탄 등과 같은 화석연료를 바탕으로 급속한 발전을 이룩하였다. 발전의 원동력이 되어왔던 석유는 매장량의 한계성으로 인해 향후 50년 이내에 고갈 될 것으로 알려졌다. 이에, 화석연료를 대처할 수 있는 대체에너지 자원의 개발이 절실하며, 이는 인류의 편의를 위해서가 아닌 생존을 위해 반드시 이루어져야 하는 지상최대의 과제로 여겨진다. 이러한 이유로 현재 대체에너지 개발과 관련한 많은 연구가 이루어져 왔는데 그 중에서 유기물을 이용하는 유기태양전지는 다른 태양전지들에 비해 경제성과 제작용이성에서 뛰어나 가장 유망한 차세대 태양전지로 고려되어 최근 국내외에서 많은 연구가 이루어지고 있다. 특히 고분자 태양전지는 가볍고, 박막으로 만들 수 있으며, 구부릴 수 있는 장점으로 인해 그 역할이 더욱 기대되고 있다. 최근에 좁은 밴드갭을 가지는 Quinoxaline유도체를 기초로 한 고분자 태양전지의 경우 높은 효율을 보여주고 있다. 그리하여 본 연구에서는 Difluoro-Quinoxaline을 기초로 하는 새로운 전자주개물질을 디자인 하였고 합성하였다. 합성한 물질의 solubility를 향상시키고자 Hexyl기를 치환하였다. Difluoro-Quinoxaline유도체와 Thiophene과의 고분자는 Stille중합으로 합성되었으며, 분자량, 열적 안정성, UV-vis흡수 등을 측정을 통하여 고분자의 특성을 살펴보았다.
Author(s)
최은준
Issued Date
2013
Awarded Date
2013. 8
Type
Dissertation
Publisher
부경대학교
URI
https://repository.pknu.ac.kr:8443/handle/2021.oak/25380
http://pknu.dcollection.net/jsp/common/DcLoOrgPer.jsp?sItemId=000001966453
Affiliation
대학원
Department
대학원 공업화학과
Advisor
진영읍
Table Of Contents
Contents
Contents ………………………………….………….…………………………... I
List of Figures ………….………………….....………….………………...…... V
List of Tables ……………….……………………….………………...……... VI
List of Schemes ……………………………………….……..………………... VII
Abstract ………………………………………………………………………..VIII




Chapter I. Introduction………………………………………………………..….1


I-1. The Background of Polymer solarcells………………….……………..… 1

I-2. Parameters of PSCs …….………………………………………………...…. 4

I-3. Operating principles of PSCs ….………………………………………...…...6

I-4. Device Structures of PSCs ….………………………………………...….......7
I-4-1. Single layer Polymer Solar Cells………………………………………….7
I-4-2. Bilayer Polymer Solar Cells………………………………………………7
I-4-3. Bulk Heterojunction Polymer Solar Cells………………………………...8

I-5. Requirements for Materials in PSCs………………………………………….9

I-6. Materials development of PSCs……………………………………………..11

I-7. The Methods of Synthesis…………………………………...……………... 14
I-7-1.Stille Coupling Reaction……..…………………………….……….….. 14
I-7-2.Suzuki Coupling Reaction……….………………………………….….. 16
I-7-3.Grignard Metathesis (GRIM) reactions……………………………....... 18

Chapter II. Results and Discussion ……………………….……………………. 20


II-1. Synthesis and Characterization..……………………………………….…. 20
II-1-1. Preparation of monomer...…………………………………………… 20
II-1-1-1.Preparation of 3-dodecylthiophene (3DT)……………………….. 20
II-1-1-2.Preparation of 5,8-Dibromo-6-fluoro-2,3-dihexylquinoxaline… 21
II-1-1-3.Preparation of 2,5-bis(trimethylstannanyl)thiophene(14)……….. 23
II-1-2. Preparation of polymer……………………………………………….. 24
II-1-2-1.Preparation of poly3-dodecylthiophene-co-5,8-Dibromo-6,7-difluoro-
2,3-dihexylquinoxaline(YJ – 1 ~ 5)………………………..……….24
II-2. Characterization of the Polymers…………………………………………26
II-3. Optical Properties of the Polymer…………………………………………28
II-4. Electrochemical Properties of the Polymer………….……………………. 33
II-5. Photovoltaic Properties of the Polymer……………………………………36

Chapter III. Conclusions………………………………………………………40

Chapter IV. Experimental………………………………………………………. 41


IV-1. Synthesis of donor monomer………………………………………….. 43
IV-1-1. Synthesis of 3-dodecylthiophene (2)………………..……………… 43
IV-1-2. Synthesis of 2,5-dibromo-3-dodecylthiophene (3)….……………… 43
IV-2. Synthesis of donor monomer………………..……………………...…45
IV-2-1. Synthesis of 2,3-Difluoro-1,4-bis-(trimethylsilyl)benzene (5).…..…45
IV-2-2. Synthesis of 1,4-dibromo2,3-Difluoro-benzene (6)….……………..45
IV-2-3. Synthesis of1,4-dibromo-2,3-difiuoro-5,6-dinitro-benzene (7)..…...46
IV-2-4. Synthesis of 3,6-dibromo-4,5-difluorobenzene-1,2-diamine (8)....…46
IV-2-5. Synthesis of Tetradecane-7,8-dione (11)…...…………………....... 47
IV-2-6. Synthesis of5,8-Dibromo-6,7-difluoro-2,3-dihexylquinoxaline (12)..48
IV-3. Synthesis of donor monomer………………………..................................49
IV-3-1. Synthesis of 2,5-bis(trimethylstannanyl)thiophene(14)…………..….49
IV-4. Synthesis of polymer…………………………………………….………...50
IV-4-1.Synthesis ofPreparation of poly3-dodecylthiophene-co-5,8-Dibromo-6,7
-difluoro-2,3-dihexylquinoxaline……………………………………..50
References ……………………………………………………….……………...51
Degree
Master
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대학원 > 공업화학과
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