새로운 Phenothiazine 공중합체의 합성과 발광 특성에 관한 연구
- Alternative Title
- Synthesis and Luminescence Properties of π-Conjugated Polymers based on Phenothiazine
- Abstract
- Since the first report of the PLED(Polymer Light Emitting Diode) by Friend group, a lot of research has been done for improving the device efficiency and for tuning the emission color. PLED is difficult to be fabricated to multi-layer, unlike SMOLED(Small molecular Organic Light Emitting Diodes). So, it is necessary to develop new polymers with electron and hole injection/transporting properties. One of the strategies to improve efficiency of PLED is to synthesis new efficient polymers with a hole or electron transporting materials. It has been continuously reported that the π-conjugated polymers containing 1,3,4-oxadiazole (OXD) or 1,2,4-triazole (TAZ) in the main chain or side chain to improve electron transporting properties. Another strategy is to introduce Ca or Mg, since they have a higher work function than Al, as a cathode.
Among various materials reported as emitting materials, this paper used phenothiazine derivatives. It is not a well known material, as an emitting material. The phenothiazine ring is very strong electron donor, since it has sulfur atom. In addition, phenothiazine based polymer reduces π-stacking, since phenothiazine has a highly nonplanar geometry.
In this paper, we report a different synthesis, optical, electrochemical, and electroluminescence properties of novel phenothiazine based polymer containing OXD pendants or TAZ pendants in the main chain or side chain to improve electron injection/transporting properties and phenothiazine based polymer without OXD pendants or TAZ pendants. And we also report the necessity of PEDOT:PSS layer when phenothiazine is used as an emitting material.
- Author(s)
- 최지영
- Issued Date
- 2008
- Awarded Date
- 2008. 2
- Type
- Dissertation
- Keyword
- phenothiazine PLED luminescence EL donor(D)-acceptor(A) oxadiazole triazole
- Publisher
- 부경대학교 대학원
- URI
- https://repository.pknu.ac.kr:8443/handle/2021.oak/4140
http://pknu.dcollection.net/jsp/common/DcLoOrgPer.jsp?sItemId=000001984308
- Alternative Author(s)
- Choi, Ji young
- Affiliation
- 부경대학교 대학원
- Department
- 대학원 고분자공학과
- Advisor
- 이봉
- Table Of Contents
- Chapter Ⅰ. Introduction of OLED(Organic Light-Emitting Diode). = 1
Ⅰ-1. 유기물 발광 원리 = 1
Ⅰ-2. 유기 전계 발광 소자 = 3
Ⅰ-2-1. 유기 전계 발광 소자의 발광 메카니즘 = 3
Ⅰ-2-2. 유기 전계 발광 소자의 구조 = 4
Ⅰ-2-2-1. 저분자 발광 소자의 구조 = 4
Ⅰ-2-2-2. 고분자 발광 소자의 구조 = 4
Ⅰ-2-3. 고분자계 유기 EL 소자용 재료 = 7
Ⅰ-2-3-1. PPV(poly(p-phenylenevinylene))계 고분자 = 7
Ⅰ-2-3-2. PPP(poly(p-phenylene))계 고분자 = 8
Ⅰ-2-3-3. PTh(poly(thiophene))계 고분자 = 8
Ⅰ-2-3-4. PF(poly(fluorene))계 고분자 = 8
Ⅰ-3. 소자 제작 = 10
Ⅰ-3-1. Indium-Tin-Oxide(ITO) 에칭 = 10
Ⅰ-3-2. Spin coating 법 = 10
Ⅰ-3-3. Thermal evaporation 법 = 11
Ⅰ-4. 합성물의 구조 분석 = 13
Ⅰ-4-1. 1H-NMR 스펙트럼 = 13
Ⅰ-4-2. 시차주사열량계법(Differential Scanning Calorimetry, DSC) = 13
Ⅰ-4-3. 열중량분석법(Thermogravimetric Analysis, TGA) = 13
Ⅰ-4-4. 질량분석법(Mass Spectroscopy) = 14
Ⅰ-4-5. 겔 크로마토그래피(Gel Permeation Chromatography, GPC) = 14
Ⅰ-5. 합성물의 특성 평가 = 15
Ⅰ-5-1. UV-Vis 스펙트라, PL 스펙트라 = 15
Ⅰ-5-2. 순환 전압 전류(Cyclic Voltametry) = 15
Ⅰ-5-3. CIE 색좌표 = 16
Ⅰ-5-4. EL 스펙트라와 I-V-L 측정 = 16
Chapter Ⅱ. Introduction of OLED(Organic Light-Emitting phenylenevinyleneco-phenothiazine) Derivative with Oxadiazole Pendant. = 17
Ⅱ-1. 서론 = 17
Ⅱ-2. 발광층 재료 합성 = 18
Ⅱ-2-1. 시약 및 재료 = 18
Ⅱ-2-2. 발광층 재료용 단량체 합성 = 18
Ⅱ-2-2-1. 10-Hexyl-10H-phenothiazine(1)의 합성 = 18
Ⅱ-2-2-2. 10-Hexyl-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde (2) = 19
Ⅱ-2-2-3. 10-Hexyl-3,7-divinyl-10H-phenothiazine(3)의 합성 = 19
Ⅱ-2-3. 발광층 재료용 고분자 중합 = 20
Ⅱ-2-3-1. Poly[(2,5-didecyloxy-1,4-phenylene-1,2-etheny-lene = 20
Ⅱ-2-3-2. Poly[(2-methoxy-(5-(2-(4-oxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4 = 21
Ⅱ-3. 결과 및 고찰 = 23
Ⅱ-3-1. 발광층 재료의 합성 및 특성 = 23
Ⅱ-3-2. 발광층 재료의 광학적 특성 = 23
Ⅱ-3-3. 발광층 재료의 전기화학적 특성 = 27
Ⅱ-3-4. 발광층 재료의 전기발광 특성 = 30
Ⅱ-3-5. 발광층 재료의 전류밀도-전압-휘도(I-V-L) = 33
Ⅱ-4. 결과 및 고찰 = 36
Chapter Ⅲ. Synthesis and Electroluminescent Properties of the ∏-Conjugated Copolymers Based on 10-Hexylphenothiazine and Aromatic 1,2,4-Triazole. = 37
Ⅲ-1. 서론 = 37
Ⅲ-2. 발광층 재료 합성 = 38
Ⅲ-2-1. 발광층 재료용 단량체 합성 = 38
Ⅲ-2-1-1. 3,7-Dibromo-10-hexylphenothiazine(6)의 합성 = 38
Ⅲ-2-1-2. 10-Hexyl-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa-borolan = 38
Ⅲ-2-1-3. 4-Bromo-benzoic acid hydrazide(8)의 합성 = 39
Ⅲ-2-1-4. 4-Bromo-benzoic acid N'-(4-bromobenzoyl)-hydra-zide = 39
Ⅲ-2-1-5. Bis-4-bromophenylchloromethylenehydrazine(10)의 합성 = 40
Ⅲ-2-1-6. 3,5-Bis-(4-bromo-phenyl)-4-(4-butyl-phenyl)-4H -[1,2,4 = 40
Ⅲ-2-2. 발광층 재료용 고분자 중합 = 41
Ⅲ-2-2-1. Poly(10-hexylphenothiazine-3,7-diyl)(PT) 중합 = 41
Ⅲ-2-2-2. Poly((10-hexyl-3,7-phenothiazine)-alt-(4-(4-butylphenyl = 41
Ⅲ-2-2-3. Poly(10-hexylphenothiazine-3,7-divinyl)(PTV) 중합 = 42
Ⅲ-2-2-4. Poly((10-hexyl-3,7-phenothiazine)-alt-(4-(4-butyl-phen = 42
Ⅲ-3. 결과 및 고찰 = 46
Ⅲ-3-1. 발광층 재료의 합성 및 특성 = 46
Ⅲ-3-2. 발광층 재료의 광학적 특성 = 49
Ⅲ-3-3. 발광층 재료의 전기화학적 특성 = 53
Ⅲ-3-4. 발광층 재료의 전기발광 특성 = 56
Ⅲ-3-5. 발광층 재료의 전류밀도-전압-휘도(I-V-L) = 58
Ⅲ-3-5-1. ITO/PEDOT/polymer/Al 소자에서의 발광 특성 = 58
Ⅲ-3-5-2. PEDOT층 유무에 따른 소자에서의 발광 특성 = 62
Ⅲ-4. 결과 및 고찰 = 66
Chapter Ⅳ. Electroluminescent Properties of Phenothiazine-Fluorene Copolymers Containing Oxadiazole group. = 67
Ⅳ-1. 서론 = 67
Ⅳ-2. 발광층 재료 합성 = 68
Ⅳ-2-1. 시약 및 재료 = 68
Ⅳ-2-2. 발광층 재료용 단량체 합성 = 68
Ⅳ-2-2-1. 4-Phenothiazin-10-yl-benzonitrile(12)의 합성 = 68
Ⅳ-2-2-2. 4-Phenothiazin-10-yl-benzoic acid(13)의 합성 = 68
Ⅳ-2-2-3. 4-Tert-butyl-benzoic acid N'-(4-phenothiazin-10- yl-ben = 69
Ⅳ-2-2-4. 10-{4-[5-(4-Tert-butyl-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-p = 69
Ⅳ-2-2-5. 3,7-Dibromo-10-{4-[5-(4-tert-butyl-phenyl)-[1,3, 4] = 70
Ⅳ-2-3. 발광층 재료용 고분자 중합 = 70
Ⅳ-2-3-1. Poly((10-hexyl-10H-phenothiazine-3,7-diyl)-alt- = 70
Ⅳ-2-3-2. Poly((10-{4-[5-(4-tert-Butyl-phenyl)-[1,3,4]-oxadiazole = 71
Ⅳ-3. 결과 및 고찰 = 75
Ⅳ-3-1. 발광층 재료의 합성 및 특성 = 75
Ⅳ-3-2. 발광층 재료의 광학적 특성 = 76
Ⅳ-3-3. 발광층 재료의 전기화학적 특성 = 78
Ⅳ-3-4. 발광층 재료의 전기발광 특성 = 81
Ⅳ-3-5. 발광층 재료의 전류밀도-전압-휘도(I-V-L) = 83
Ⅳ-3-5-1. ITO/PEDOT/polymer/Al 소자에서의 발광 특성 = 83
Ⅳ-3-5-2. PEDOT층 유무에 따른 소자에서의 발광 특성 = 87
Ⅳ-4. 결과 및 고찰 = 89
Chapter Ⅴ. Synthesis and Luminescent Properties of Promising Phenothiazine Derivatives in Application of Organic Solar Cell. = 90
Ⅴ-1. 서론 = 90
Ⅴ-2. 유기태양전지 재료 합성 = 91
Ⅴ-2-1. 시약 및 재료 = 91
Ⅴ-2-2. 10-Hexyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde(18)의 합성 = 91
Ⅴ-2-3. 2,6-Bis-[2-(N-hexyl-3-phenothiazin-3-enyl)vinyl]-4-dicy = 92
Ⅴ-3. 결과 및 고찰 = 94
Ⅴ-3-1. 유기태양전지 재료의 광학적 특성 = 94
Ⅴ-3-2. 유기태양전지 재료의 전기화학적 특성 = 99
Ⅴ-4. 결과 및 고찰 = 102
Reference = 103
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