Improvement of efficiency of polymer light-emitting diodes and polymer solar cells through the interfacial engineering
- Alternative Title
- 계면 공학을 통한 고분자발광소자 및 고분자태양전지의 효율 향상
- Abstract
- 본 논문은 층간 소재의 개발을 통해 고분자 발광 소자와 고분자 태양 전지의 효율을 향상시키기 위한 연구 결과이다. 고분자 발광 소자 및 고분자 태양전지는 양극/정공 주입 및 수송층/발광층 (고분자 발광 소자) 또는 활성층 (고분자 태양전지)/전자 주입 및 수송층/음극의 구조를 가진다. 일반적으로 많이 사용되는 정공 주입 및 수송 물질인 poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrenesulfonate) (PEDOT:PSS)의 경우, pH 2 정도의 강한 산성을 띄고 있어 소자의 수명과 효율에 좋지 않은 영향을 끼친다고 보고되었다. 이를 개선하기 위해 중성을 띄며, 전자 주개 성능이 우수한 높은 호모 (highest occupied molecular orbital, HOMO)에너지 준위를 가지는 phenothiazine (PT) oligomer에 열경화가 가능한 methacrylate (MA), vinylbenezene (VB), vinyl (V)기를 도입하였다. 열경화 조건을 differential scanning calorimetry (DSC)를 통해 조사하였으며, UV-Vis spectrum을 통해 우수한 내용매성을 가지는 것을 확인하였다. 또한 순환 전압 전류법 (cyclic voltammetry, CV)으로 호모에너지 준위를 조사하였다. MA기를 가지는 PT oligomer의 호모에너지 준위는 열경화 과정이 끝나면 -4.9eV에서 -5.6 eV 정도의 낮은 에너지로 변하는 것을 확인하였다. 이는 MA 의 carbonyl기에 전자가 트랩 (trap)되면서 나타나는 현상으로 예상된다. 합성한 열경화가 가능한 oligomer를 정공 주입 및 수송층으로 사용한 결과, 고분자 발광 소자는 사용하지 않은 소자보다 최대 발광효율이 85~250% 향상됨을 확인할 수 있었다.
또한 알킬기 말단에 quaternary ammonium salt를 도입하여 물 또는 알코올에 용해되며, 유기용매에 대한 내용매성을 가지는 물질을 합성하였다. 이런 물질들은 주로 전자 주입 및 수송층으로 5nm이하의 두께로 코팅하면 quaternary ammonium salt의 쌍극자의 배열을 통해 음극의 일 함수를 조절할 수 있다고 알려져 있다. 합성된 수용성 물질을 전자 주입 및 수송층으로 이용하여 전구조의 고분자 태양 전지와 고분자 발광 소자를 제작하였다. 고분자 태양 전지의 경우, 전자 수송층을 도입함으로써 약 20% 정도의 효율 향상을 보였고, 고분자 발광 소자의 최대 발광 효율은 10~70% 향상되었다. 이는 쌍극자의 배열로 인해 알루미늄 (aluminum, Al)의 일 함수가 작아져 전자의 이동이 향상된 결과로 예상된다.
- Issued Date
- 2012
- Awarded Date
- 2012. 2
- Type
- Dissertation
- Keyword
- polymer solar cell polymer light-emitting diode hole injection material electron transporting material
- Publisher
- 부경대학교
- Alternative Author(s)
- Jo, Mi Young
- Affiliation
- 부경대학교
- Department
- 대학원 고분자공학과
- Advisor
- 김주현
- Table Of Contents
- Chapter I. Introduction
I-1. Background of Polymer Light Emitting Diodes and Polymer Solar Cells
I-2. Device Structures and Operating Principles
1-2-1. Polymer Light Emitting Diodes
1-2-2. Polymer Solar Cells
I-3. Buffer layer
I-3-1. Hole Injection/Transporting Layer
I-3-1-1. Cross-linkable Materials
I-3-1-2. Self-Assembled Monolayer
I-3-2. Electron Injection/Transporting Layer
I-3-2-1. Lithium Fluoride
I-3-2-2. Water-soluble Materials
Chapter II. Synthesis and Characterization of in-situ Thermally Cross-linkable Hole Injection Materials Based on Oligo-phenothiazine
II-1. Introduction
II-2. Experimental Section
II-2-1. Materials and Synthesis
II-2-1-1. 10-Butyl-10H-phenothiazine (1)
II-2-1-2. 3,7-Dibromo-10-butyl-10H-phenothiazine (2)
II-2-1-3. 2-(4-Methoxy-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (3)
II-2-1-4. General procedure of the Suzuki coupling reaction
II-2-1-5. 3-Bromo-10-butyl-7-(4-methoxy-phenyl)-10H-phenothiazine (4)
II-2-1-6. 10-Butyl-3-(4-methoxy-phenyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine (5)
II-2-1-7. 7-[4-methoxy-phenyl]-{7'-[4-methoxy-phenyl]-10-butyl-10H-phenothiazine-3-yl}-10,10'-dibutyl-10H,10？H-3,3？-biphenothiazine (6)
II-2-1-8. 7-[4-hydroxy-phenyl]-{7'-[4-hydroxy-phenyl]-10-butyl-10H-phenothiazine-3-yl}-10,10'-dibutyl-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine (7)
II-2-1-9. 7-[4-(2-methyl-acryloyloxy)-phenyl]-{7'-[4-methyl-acryloyloxy]-phenyl]-10-butyl-10H-phenothiazine-3-yl}-10,10'-dibutyl-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine (3-PTMA)
II-2-1-10. 7-[4-(4-vinyl-benzyloxy)-phenyl]-{7'-[4-(4-vinyl-benzyloxy)-phenyl]-10-butyl-10H-phenothiazine-3-yl}-10,10'-dibutyl-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine (3-PTVB)
II-2-1-11. 7-Bromo-10,10'-dibutyl-7'-(4-methoxy-phenyl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl (8)
II-2-1-12. 10,10？-Dibutyl-7'-(4-methoxy-phenyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl (9)
II-2-1-13. 3,6-bis-[10,10'-dibutyl-7'-(4-methoxy-phenyl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl]-10-hexyl-10H-phenothiazine (10)
II-2-1-14. 3,6-bis-[10,10'-dibutyl-7'-(4-hydroxy-phenyl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl]-10-hexyl-10H-phenothiazine (11)
II-2-1-15. 3,6-bis-[10,10？-dibutyl-7'-[(4-methyl-acryloyloxy)-phenyl]-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl]-10-hexyl-10H-phenothiazine (5-PTMA)
II-2-1-16. 3,6-bis-{10,10'-dibutyl-7'-[4-(4-vinyl-venzyloxy)-phenyl]-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl}-10-hexyl-10H-phenothiazine (5-PTVB)
II-2-1-17. 1,3,5-tris-[{10-Butyl-3-(4-methoxy-phenyl)-7-yl-10H-phenothiazine}]-benzene (12)
II-2-1-18. 1,3,5-tris-[{10-Butyl-3-(4-hydroxy-phenyl)-7-yl-10H-phenothiazine}]-benzene (13)
II-2-1-19. 1,3,5-tris-[{10-Butyl-3-(4-(2-methyl-acryloyloxy)-phenyl)-7-yl-10H-phenothiazine}]-benzene (tris-PTMA)
II-2-1-20. 3-bromo-10-butyl-10H-phenothiazine (14)
II-2-1-21. 10-butyl-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine (15)
II-2-1-22. 10-butyl-3,7-bis(10-butyl-10H-phenothiazin-3-yl)-10H-phenothiazine (16)
II-2-1-23. 10-butyl-3,7-bis(10-butyl-7'-formyl-10H-phenothiazin-3-yl)-10H-phenothiazine (17)
II-2-1-24. 10-butyl-3,7-bis(10-butyl-7'-vinyl- 10H-phenothiazin-3-yl)-10H-phenothiazine (3-PTV)
II-2-2. Fabrication of Devices
II-2-3. Measurement
II-3. Results and Discussion
II-3-1. Synthesis of Oligomers
II-3-2. Thermal Analysis of Oligomers
II-3-3. Optical Properties of Oligomers
II-3-4. Electrochemical Properties of Oligomers
II-3-5. Electroluminescent Properties of PLEDs
II-4. Conclusions
Chapter III. Synthesis and Characterization of Water-soluble Materials as Buffer Layer for Polymer Light-emitting Diodes and Polymer Solar Cells Based on Phenothiazine and Fluorene
III-1. Introduction
III-2. Experimental Section
III-2-1. Materials and Synthesis
III-2-1-1. 10-(4-bromobutyl)-10H-phenothiazine (1)
III-2-1-2. 3,7-dibromo-10-(4-bromobutyl)-10H-phenothiazine (2)
III-2-1-3. 2,7-dibromo-9,9-bis(6-bromohexyl)-9H-fluorene (3)
III-2-1-4. 2-(9,9-bis(6-bromohexyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (4)
III-2-1-5. Poly[10-(4-bromobutyl)-10H-phenothiazine-alt- 9,9-bis(6-bromohexyl)-9H-fluorene] (5)
III-2-1-6. Poly[10-(4-(N,N,N-trimetylammonium)-butyl)-10H-phenothiazine-alt- 9,9-bis(6-(N,N,N-trimethylammonium)-hexyl)-9H-fluorene] bromide (PPT1F1)
III-2-1-7. 10-(4-bromobutyl)-3,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine (6)
III-2-1-8. 2-bromo-9,9-bis(6-bromohexyl)-9H-fluorene (7)
III-2-1-9. 3,7-bis[9,9-bis(6-bromohexyl)-9H-fluoren-2-yl]-10-(4-bromobutyl)-10H-phenothiazine (8)
III-2-1-10. 3,7-bis[9,9-bis(6-(N,N,N-trimetylammonium)-hexyl)-9H-fluoren-2-yl]-10-(4-(N,N,N-trimetylammonium)-butyl)-10H-phenothiazine pentabromide (3-FPF)
III-2-2. Fabrication of Devices
III-2-3. Measurements
III-3. Results and Discussion
III-3-1. Synthesis and Characterization
III-3-2. Optical and Electrochemical Properties
III-3-3. Photovoltaic Properties of Conventional Type PSCs
III-3-4. Electroluminescent Properties of PLEDs
III-4. Conclusion
References
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- Master
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